Недалеко от усадебного дома, с западной стороны находится глубокий овраг с каскадными прудами. Через него перевешены три арочных моста, из которых самый большой – Чертов мост. Этот белокаменный мост был построен в конце 18 века в стиле петербургской архитектуры. Мост представляет собой арочное сооружение с колоннами входа. Это была дорога в церковь, куда по воскресеньям Михаил Лермонтов ходил вместе со всем семейством Столыпиных. Въезд в усадьбу был со стороны Пятницкого шоссе по этой дороге. У моста была баня, которая являлась уникальным образцом архитектуры того времени. Внутри она была желто-мраморная, посреди стояла ванна с расписными изразцами и позолоченными дельфинами-кранами. Из бани был спуск к пруду перед Большим белокаменным мостом. К приезду Миши Лермонтова баня представляла собой развалины.
   Миша Лермонтов проводил в Середниково летние каникулы и очень любил эти места. Живописная природа гармонировала с внутренним миром поэта, его воображение привлекали и развалины старой бани, и кладбище, и Чертов мост. Здесь написано много лирических стихов.
   В рано созревшем уме Миши было, однако, много детского: будучи в старших классах и много серьезно читая, он находил забаву в том, чтобы клеить с Аркадием Столыпиным (сыном владелицы Середниково, Екатерины Апраксеевны) из папки латы и, вооружаясь самодельными мечами и копьями, ходить с ним в глухие места воевать с воображаемыми духами. Товарищем ночных посещений кладбищ или уединенного, страх возбуждающего, места бывал некто Лаптев, сын семьи, жившей поблизости в своем имении.
   Существует предание о том, что когда священник местной церкви возвращался после вечерней службы, Миша с друзьями неожиданно выскакивал из-под моста, а священник судорожно крестился и кричал: «Чур, меня, черт!» Описание такого ночного похода сохранилось в черновой тетради: «Середниково – В мыльне – Ночью, когда мы ходили попа пугать» - так звучит заглавие стихотворения. С тех пор мост стали называть в народе Чертовым.
   Жажда фантастических и мистических, возбуждающих нервы, впечатлений нашла отражение и в ранних произведениях поэта. Так местные старики рассказывают легенду, будто бы когда-то на все праздники появлялся в храме дряхлый нищий горбун. Подходя к фреске «Сошествие в ад», на которой привлекала внимание жуткая фигура черта, он тыкал в него пальцем и восклицал: «Ведь это я, я!» И однажды Лермонтов увидел юродивого, а потом изобразил его в своей юношеской повести «Вадим». Никто теперь не знает, так ли все было, но отрывок из повести, похоже, подтверждает легенду: «…Нищий стоял, сложа руки, и рассматривая дьявола, изображенного поблекшими красками на святых воротах, и внутренне сожалел о нем; он думал: если б я был черт, то не мучил бы людей, а презирал бы их. Стоят ли они, чтоб их соблазнял изгнанник рая, соперник Бога!..»
   В настоящее время мост находится в полуразрушенном состоянии. Наш современник Михаил Юрьевич Лермонтов, который является внучатым племянником поэта, прилагает невероятные усилия для сохранения этой «жемчужины усадьбы». Были три попытки организовать реставрацию, но на последних этапах все срывалась из-за политических и финансовых трудностей. Тем самым мост оправдывал свое название – Чертов. В усадьбе мост называют только Большим белокаменным. Его освятили и, наконец-то, все двинулось с места.