В 1510 году Иван Васильевич, владелец замель Середниково, состоит воеводой в стольном городе княжества Переяславле-Рязанском.
   Вскоре, после свержения с Казанского престола Шаг-Алея, брат нового казанского царя Саин-Гирея, Крымский хан Махмет-Гирей, вооружил крымцев и ногайцев, соединился с атаманом Запорожских козаков Дашковичем и двинулся к Московским пределам. На берегах Оки он разбил войско великого князя и под Коломной соединился с Саин-Гиреем. Грабежами и убийствами они навели такой ужас на великого князя Москоского Василия Ивановича, что он грамотою согласился платить дань хану, и тем самым склонил его уйти из земель московских. Получив грамоту, Махмет-Гирей двинулся в Переяславль-Рязанский, где воеводой в это время был Иван Хабар.
   Воевода был убежденным сторонником политики Московского княжества, направленной на объединение Руси, и врагом Рязанского князя Ивана Ивановича, находившегося в Москве, в заточении, за мысли о независимости Рязани.
   Сидевший под охраной, Рязанский князь Иван Иванович, воспользовавшись суматохой, убежал из Москвы и направился в Рязань, в надежде восстановить княжество при помощи хана и рязанских бояр. Но Иван Хабар, услышав об этом, собрал служивых людей Рязани, привел их к присяге Московскому князю, и обязал поймать беглеца. Видя все усилия возвратить престол безуспешными, Рязанский князь Иван Иванович скрылся в Литву, где и умирает в 1534 году.
   Приблизившись к Рязани, хан потребовал, чтобы воевода явился к нему, как слуга данника. На что Иван Хабар попросил грамоту. А получив ее разогнал татар пушечными выстрелами. На колокольне Успенского собора в Рязанском кремле в чугуне отлиты слова Н. М. Карамзина об этом событии: "...На сем месте была каменная Глебовская башня с воротами и бойницами, с которых в 1521 году окольничий Иван Хабар Симский, сын воеводы Василия Образца, посредством пушкаря Иордана поразил татар крымского хана Магмет -Гирея. А прежде сего поражения, Хабар взял у хана грамоту князя Московского... за что дали ему сан боярина и внесли услуги его в книги разрядные на память векам...".